，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、刘备、陈瑀等一起讨伐袁术。

当时，陈瑀军驻海西，孙策诏书要求，整顿兵，要去与吕布、刘备、陈瑀会面，谋划军机，参同形势。但他率军走到钱塘时，情况却发生了变化，原来陈瑀想要乘机夺取孙策的地盘，他派人秘密渡江，拿着三十多个印信给各地散寇及诸郡县大帅，让他们作内应，等孙策的队一开，上攻取他的郡县。孙策发现这一谋，大怒，派吕范、徐逸统兵直扑海西，大破陈瑀，俘获他的将士、妻儿等共四千多人。

因为陈瑀的反，孙策没有参与刘备和吕布的军事行动。

可这却并不影响什么，这时候，在朝廷的旨意和现实的威胁下，徐州牧也刘备也暂时摒弃前嫌，亲自率军前来支援吕布，与吕布共攻张勋。吕布、张飞、张辽、顺等将奋勇当先，张勋大败，军队损失殆尽。

吕布与刘备联兵，陆并下，直追至钟离，离寿仅二百里，袁术亲自率兵五千屯于淮之南观望动静，吕布刘备等于淮之北令军士大声嘲笑袁术，然后回师北还，袁术经此一败，势力渐弱。

而吕布和刘备，则联手瓜分了袁术放弃的分地盘。

吕布得到了豫州的半个汝南郡，即城父、山桑、细等城池，把彭城国、沛国、汝南郡的地盘连成了从东北到西南的一条线。

刘备则收复了在建安元年被袁术攻占的徐州广陵郡，隔江与孙策接壤。也在事实上控制了徐州的广陵郡、下邳国、东海郡、琅琊国一共四个郡国。

失之东隅收之桑榆，不甘心失败的袁术短时间不敢跟吕布和刘备的联军碰了，而是把目标瞄向了汝南郡以北的陈国。

建安二年九月，袁术率军攻打陈国，杀死陈王刘，吞并了陈国。

而这一举动，地刺激了正在看戏的曹。

因为陈国这一战略缓冲区的消失，就意味着曹与袁术彻底接壤了。

此时的曹，以兖州为主要势力范围，辐周围的青州、徐州、豫州，占据了包括陈留郡、东郡、梁国、济郡、东平国、济北国、任城国、山郡、鲁国、泰山郡在内的共十个郡国的地盘，可谓是中原最大的诸侯。

两相争，必有一伤。

曹率领夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、许褚、典韦等将领倾巢动，亲率大军南征，袁术听说曹亲自前来，大吃一惊，弃军逃回淮南，留下大将张勋、桥蕤、李丰等人退守蕲县。曹挥师击，大破袁军，阵斩袁军大将桥蕤、李丰、梁纲、乐就等多人。张勋幸免于难，逃回淮南。

袁术一年之中，先败于吕布，再败于曹，不仅将士损失殆尽，而且战略态势陷了被刘表、刘繇、曹、吕布、孙策团团包围的窘境，地盘只剩下了扬州的九江郡、庐江郡和豫州的半个汝南郡。

此时，中原诸侯里，曹坐拥十郡之地，刘备则有四郡，吕布两郡半，袁术也是两郡半。