岛津忠恒从萨调集五十余艘战船，经八代海有明海，试图从海上对宇土城行炮击，加藤清正命令后军港迎战，却被装备有南蛮大筒的岛津军打得溃不成军，三十余艘战船最后仅剩五艘逃回熊本港，岛津军在正式开战前完成了对后海域的压制。

岛津军的不间断炮轰，对宇土城的城防工事造成了较大程度的破坏，加藤清正的本阵也多次被炮弹击中。在这情况下，为了避免士气受到影响，清正和大友义统决定在朝鲜任那的援军赶到前，集加藤、大友、小西三军共一万三千四百人，于二十七日正午对岛津、黑田联军发动攻。

五月一日清晨，辉元正式率领两万两千大军从大坂蒲生村启程，沿山返回中国利领，至此，持续了四十二天的近畿战役（丰臣军称之为“利近畿侵攻”，利军称之为“近畿讨伐战”），以利军战败撤退告终。这次战役中秀保方先后有前田、宇喜多等势力加，投总兵力达六万一千人（包括镇守郡山和多闻山城的一万军势）；利军全领动员，投兵力也达到了四万六千人，使得近畿地方成为仅次于会津的第二大战场。

宇土城西临有明海，北靠绿川，是小西行长亲自督建的居城，由本、二之、三之、内堀和外围的护城河组成，此外还拥有空壕和五城门，是九州地方最为固的城池之一。行长在宇土城之外围疏通了宇土河和船场河，把船场河作为宇土城外围的第一条防线，宇土河则成为城町运河的主要。

四月二十六日，黑田如与岛津忠恒合兵一万三千人，从八代城发，直指小西行长的居城宇土城，城代小西隼人行景向加藤清正求援。同日，清正率八千七百人渡过绿川，抵达宇土城下町。当晚，大友义统也率三千六百人赶来汇合，两人经过商议，决定在宇土河南岸与岛津、黑田联军行决战。

四月三十日早上，辉元策来到大坂城本，果然如惠琼所言，宇喜多军已抢先一步驻大坂，惣构至二之全被秀家所控制。由于秀家提前打好了招呼，辉元城时并未受到阻拦。他与淀姬的谈话行的也颇为顺利，临走前，淀姬向他允诺，愿意在秀保凯旋后为利家言几句。辉元激动不已，当即向淀姬保证，尽快率返回广岛。

都不如啊！那我就明早再去大坂面见秀赖少主和淀夫人，你们这两天赶收拾收拾，我们必须尽快撤离近畿。宰相那边想必也是瞒不了太久的，我们不能辜负他的一片好心。”

秀赖的藏地在这次战役中近乎被利军全占据，丰臣宗家的权威因此遭到极大削弱；相反，大和丰臣氏家臣们的英勇抵抗为秀保争取到了近畿大名的支持，加之桧原之战的胜利，使得秀保在近畿地方的声势无其右，这也为后来石田三成与秀保矛盾的激化埋下了伏笔。

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实际上，就在利军兵败御东山的同一天，九州岛上一场决定的战役也落下了帷幕。