另一件冒犯曹的事，就是参与了曹丕、曹植兄弟的继承权斗争。杨修作为曹的亲信，必定是曹植和曹丕的争夺对象，曹植作为名闻天下的才，一度“特见”，杨修加曹植一方参与夺嫡之争，亦加了曹对他的厌恶。《三国志》中曾记载，号称“有才策”的杨修败阵于吴质（曹的另一幕僚），是因为杨修空负才名，不及吴质的老谋算，因此导致了曹对曹植为人的怀疑，曹在理完了立嗣的问题后，即开始清除曹植边的谋士，首先要诛杀的就是杨修，而杨修对此了无觉察。/p

华和自负却给他带来了杀之祸，不禁令人叹惋，可谓“聪明反被聪明误”。/p

惜杨修对此觉察不足，只知炫耀卖，不知所韬光养晦，结果给了曹杀他的借，所以杨修的悲剧，也算得上是咎由自取。/p

杨修真正惹怒曹的事件是“肋”事件，这是杨修自作聪明的极端表现，据《后汉书》记载，曹在平汉中时，连吃败仗，兵，怕超拒守。收兵，又恐蜀兵耻笑，所以心中犹豫不决。恰巧厨师汤，曹见碗中肋，沉思不语。这时夏侯惇账，禀请夜间令，曹随答“肋！”杨修见令传肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜令，便知魏王退兵之心已决。肋者，之无味，弃之可惜，今不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌。”曹得知此事后震怒，即刻下令死杨修。/p

杨修的自作聪明令曹对他恨加，但杨修犯了一个为人臣的大忌，就是不该胡猜测统治者的心理，并加以毫无掩饰地传播。如在军中散布退兵言论、私命士兵收拾行，准备撤退，这烈的炫耀，对于生多疑、暴戾凶残的曹来说，无疑是极大的冒犯，而涣散军心、瓦解斗志的言论，是任何一个主帅都难以姑息纵容的罪过。曹在那情况下杀掉杨修，算得上是属严肃军纪了。/p

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然而，曹生多疑，怕人家暗中谋害自己，常吩咐左右说：“我梦中好杀人，凡我睡着的时候，你们切勿近前!”一天，曹在帐中睡觉，故意落被于地，一近侍慌取被为他覆盖，曹即刻起来剑把他杀了，复上床睡，睡了半天后起来，佯惊问：“何人杀了我近侍?”大家都以实情相告，曹痛哭，命厚葬近侍。人们都以为曹果真是梦中杀人，惟有杨修识破了他的意图，临葬时指着近侍尸而叹惜说：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳!”曹听到后，十分厌恶杨修。/p