们令居民们无条件搬迁丛林，并竭力破坏路与桥梁，这让法国侦察兵无法寻找熟悉当地路况的村民作先导，使得携带400辆大车的法国-军队缓缓行在崎岖的小路上，形同蜗一般的爬行速度。

此时，辎重队的法军指挥官似乎已经预危险正向自己步步过来，他派数位信使向纳元帅发急救援请求，希望司令官派更多军队前来护送辎重车队。然而，正与内伊元帅相互怄气的纳元帅却对此不以为然。在这位司令官看来，3千法国正规军足以围歼缺乏训练且士气低落的4千名牙游击队，所以本不值得一提，也不会派军队长途跋涉。因为这些士兵在附近乡镇忙于征集军粮，还要为纳自己收敛财富与漂亮女人。

过了9月下旬，西联军的两位指挥官在一番商议后，决定率领1万4千名游击队员沿着埃斯特雷拉山脉层层设防，张开天罗地网，只等着法国人他们预先设定好的圈内。

9月27日，当法军辎重队快要行至瓜达镇时，遭遇在那里严阵以待的两国游击队的阻击，双方在城郊展开激战。战斗一开始，法军指挥官居然脑发的错误驱使战斗力不，又极度疲的荷兰雇佣兵担当队先锋，向面前的敌人首先发动攻。

很快，荷兰士兵那弱无力的攻击遭遇失败，一些厌战的外籍雇佣兵甚至倒戈投向牙人的怀抱，这令另一的法国-军队立刻阵脚大，军心动。尽，法军指挥官很快派督战队勉稳定了己方的防御阵地，并数次击退游击队的反攻，但战场主动权已彻底丧失。

到第二天上午时，于守状态的法国-军队已损失近千人，那些不参与战斗的辎重队车夫在趁着天黑偷偷溜走，留下400辆无人驾驭的大车停在战场上。战斗持续到接近下午4时，包围圈中的残余法军已不足原有数量的一半，而且他们几乎个个挂彩。

依然活着的法国士兵，一个个躺在泥泞的土地上，显得疲力尽，饥渴加。尽士兵后的数百辆大车里装备满满的粮，他们却无法在来复枪手的狙击下生火，只能被前的可怕场景折磨着。很多人反而羡慕起边阵亡的战友，因为后者已摆脱了人世间的痛苦。

9月28日黄昏过后，走投无路的法军指挥官最终下令向两国游击队投降。400多辆满载粮秣与军需的辎重大车完好无损的成为敌方战利品，法军阵亡与重伤者达1千8百人，另有1千5百人沦为战俘，整个补给车队中，仅有50多人两国游击队的包围圈。

很快，在来自瓜达战斗的捷报传到联军指挥时，威灵顿和他的将军们一同沉浸于这场突如其来的胜利喜悦中。因为这是牙战事以来，联军第一次围歼旅制整编的法国-军队。

数天之后，当特兰特上校与桑切斯上校的联合游击队辗转迂回，来到联军的后方营地时，向来格傲且不可一世的红衫军士兵居然在威灵顿将军的率领下走军营，他们在大路上整齐列队，并用烈的掌声给予这支英雄队最荣誉的迎接。

可惜，前的喜悦总是太过暂短。就在威灵顿回到司令时，情报门传来一份急密函，称德赛元帅指挥的约2万6千名加泰罗尼亚军，并携带大批火炮与辎重，业已离开里斯本北郊军营，正一路沿着特茹河（西班牙称塔霍河），向着联军的第二防线发。