董其昌的贪婪也的确不比他的同乡前辈逊。也许是年轻时家境不很富裕，董其昌一旦拥有了社会知名度，内心的渴求就变得急切，贪婪程度让人吃惊，对钱财的攫取到了无所不用其极的地步，“膏腴万顷，输税不过三分”。虽然董其昌当时的政治地位不及徐阶，但他是全国第一的书画家，在士林中有很的声望。这一又为徐阶所不及。在贪鄙、横暴、无耻方面，董其昌比自己的前辈有过之而无不及。他本人骄奢逸，老而渔，有多房妻妾，且招致方士，专请房中术，竟到了变态的地步。万历四十三年（1615年）秋天，实足年龄已六十龄的董其昌竟然看中了诸生陆绍芳佃的女儿、年轻貌的绿英姑娘。更可恶的是，他的几个儿都相当专横，尤以第二个儿董祖常最为狠毒，带了人抢绿英给老小妾，是董其昌抢民女的主凶。而陆绍芳对董氏父抢民女的法非常愤慨，在四乡八舍逢人便讲，张言批评。松江民众早已对董家的恶行有意见，事情发生后，当即有人编故事来表达愤怒之情，题目叫《黑白传》，因为董其昌号思白，另一个主角人是陆绍芳，源于陆本人面黑长。故事的第一回标题是：“白公夜打陆家庄，黑秀才大闹龙门里。”不久，说书艺人钱二到说唱这个故事。董其昌

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明末江南，大凡有着显宦衔和赫赫声名的人，无一不是家财万贯者，而这些有钱人很少有不学坏的，在董其昌之前、之后，都有相当数量作恶乡里的恶霸。

激起民变

万历十七年（1589年），三十四岁的董其昌终于考中士，供职于翰林院，继续努力和探索自己的书画艺术。其时的董其昌还算是一个恭谦之人。例如，翰林院学士田一儁去世，因为一生清廉，后萧条，他便自告奋勇，告假护柩南下数千里，送老师回福建大田县。

官帙的光芒和金钱的力量，会加速人的社会角的转换，对意志力不的人发难以抵挡的诱惑，从而腐蚀、迷人的本，使之异化、变质。

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他一度担任皇长朱常洛的讲官。但因为朝中复杂的人事关系，不久，便告病回到松江。而京官和书画家的双重份，使他的社会地位迥异往昔，家乡的大财主、士大夫和地方官吏，便联袂登门拜访，不断前来结讨好。这时，董其昌的觉就跟以前大大不同了。

其后，他相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政，从三品的官职。但他不以此为意，托辞不就，在家乡优游，整天沉浸在翰墨当中。许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文，笔贽礼相当可观。社会地位的提和财富的空前增加，使得董其昌完全蜕变了，从一个初不起的角，迅速演变成名动江南的艺术家兼官僚大地主，到后来则成为拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间的松江地区势压一方的首富。

董其昌，一个有功名且在书画艺术和文鉴赏方面有相当造诣的文人，堕落成一个为非作歹乡里的恶霸，成为书画史上有名的恶，不能不让人倒一凉气。

禅室随笔》有所记述，其中还自述学书经过：他在十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅考卷时，本可因董其昌的文才而将他名列第一，但嫌其考卷上字写得太差，遂将第一改为第二，同时将字写得较好些的董其昌堂侄董源正为第一。这件事极大地刺激了董其昌，自此钻研书法。董其昌回忆说：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原（真卿）《多宝塔》，又改学虞永兴（世南），以为唐书不如魏晋，遂仿《黄经》及钟元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《还示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自谓古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之角。”这段话中可以看董其昌几乎学习研究了以前绝大分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。

董其昌没有留下一书论专著，但他在实践和研究中得的心得和主张，散见于其大量的题跋中，董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》，《三世诰命》、《草书诗册》、《烟江叠嶂图跋》、《倪宽赞》、《前后赤赋册》等