以他的外孙吴应卯学他的字最像，可以真，即使行家也难分辨。嘉靖五年十二月二十七日（1527年初），祝允明病逝，终年六十七岁。这位书法领袖在贫病中告别了人世。他以自己的实践使吴门书派在崛起中达到了全盛，并形成了明代的浪漫主义书风，成为明代中期书坛的主将，对明代书法的发展产生了大影响。祝允明一生留下了很多诗文杂稿。《明史》本传称“著诗文集六十卷，其他杂著百余卷”。而以《祝氏集略》三十卷，《怀星堂集》三十卷为最有名。这是他除书法作品外的又一笔文化遗产。

兼二父之学书有家承祝允明生在文化气氛很的苏州，他的书学生涯是在前辈的言传教下开始的。其中对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。徐有贞擅长行草书。他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。用笔直率而华，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明一直与他在一起。直到祝允明十三岁时徐有贞去世。因此祝允明幼年学习书法就是在外公的启蒙下开始的，徐有贞的书法风格对他影响是很的。李应祯也是一个有名的书法家。祝允明也一直得到李应祯的指导。在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致。字的大小，细变化自然。他这富于抒情的行草书对祝允明也有很的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底，为日后的发展作了铺垫。同时两人的书风的优也传给了祝允明。功须并重超然神采祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“”、“功”并重。“”是指人的神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无神境界，神采就没有，而有了尚的神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显。两者不可缺一，必须兼备。他就是这样辩证地揭示了这一艺术创作的规律。对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。因此他对时人不愿好好学习传统而把这称为“书”的说法很愤慨。特地写下了《书订》予以反驳。在这一上，他晚年在《书述》中还批评了他的岳父李应祯。他调必须“沿晋游唐”，这是源于他对书法史的认识。他认为书理极于张芝、王羲之、钟繇、索靖，后人只是在遵循他们的法则，而在本上已不能改变。他认为唐人能循前人之理，照当时人的法则来写；宋初还不很差，宋中期仍有可取之，而后便大变传统，古法遭到败坏，大多为恶怪。到元代方有赵孟頫扭转时风，复归晋唐，但终因个不未免有“书”的遗憾。所以要知书法的本来必须向晋唐学习。在学习和熟悉了传统后，其技法必须有独到之，这是祝允明对“功”的一步要求。他在《评书》中说自己不屑于步钟、索、羲、献的后尘，而要学习项羽和史弘肇的勇猛以开创自己。因此他既反对时人对传统的忽视，又调不能真的成为“书”。祝允明对于“”没有很多的论述。他提倡“起雅去俗”，显然是指以学识和修养来陶冶情、净化心灵，从而达到较的神境界。有了以上两，就可以在“神”的状态下创作有神采的优秀作品了。他对于“神之境”的解释是“一时超然格度之外”，在超越各约束的情况下，才能“闲窗散笔”，自然地表达自己。祝允明在书法理论上的要求，既符合艺术创作本的规律，又合乎文人书画的审要求，从而使他的书法创作成果达到了很的平。

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