0岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅20余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫手，均结端丽，用笔秀，唐寅的《人隐图》上款字，就极似文征明。第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多，结偏于长方，雄茂密，画横细竖，并纳隶法，横笔收尾似“蚕”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）36岁时的《落诗册》。第三时期是37岁至45岁，唐寅正值壮年，居住在世外桃源的桃庵，专心从事自由自在的诗文书画创作，生活自得，创作也达到峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自的成熟风貌，以结俊婉媚、用笔娟秀转的赵为基，并了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀中见遒劲，端中见灵动。这类风格作品甚多，如作于正德元年（1506年）37岁的《七言律诗轴》（台北故博院藏）、30余岁的《山路松声图轴》（台北故博院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年，自45岁从江西宁王装疯逃回，他一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又诸家笔法于一，使结、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故博院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博院藏）上款题等。

轶事典故

唐伯虎秋香

历史上虽有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中叶；不过她至少要比唐伯虎大二十唐伯虎秋香岁。秋香虽在金陵张艳帜，但她二人之间实难发生风韵事。倒是祝枝山不知在什么场合见到秋香扇面，写了一首七绝：“晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居；行间看过秋香字，知是成都薛校书。”

《唐寅诗集》中有诗名曰“我秋香”是一首藏诗

我画兰江悠悠

晚亭上枫叶稠

秋月照佛寺

香烟袅袅绕轻楼

“唐伯虎秋香”这个故事的形，最早现在明代的笔记小说中，其中明代小说家王同轨先生的《耳谈》，叙述的故事情节和现在我们知的“唐伯虎秋香”基本吻合。大意是说，苏州才陈元超，格放不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公灿然一笑。其实就笑了一下，陈公便招架不住，于是暗访秋香踪迹。于是，陈公乔装打扮，到官宦人家里了公的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公说，既然这样，恭敬不如从命，我就秋香吧。陈公遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。

原本是“陈公秋香”，怎么会变成“唐伯虎秋香”呢？

这里，有其社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。我们知，唐伯虎所生活的年代，正是明代经济十分发达的时期，苏州是当时经济文化发展的中心城市。经济上的繁荣必然带来思想上的活跃。特别是当时的中下层知识分，他们的思想就十分活跃。他们急需思想解放，急需实现个人的理想。在这情况下，中下层知识分急需找到一个他们神、理想、情、意志的代言人。急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带冲锋、挑战的叛逆形象。这就找到了唐伯虎上，因为唐伯虎自就有不拘礼法的格特征。在各形式的文艺作品中，文人墨客们故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪形骸。故意让唐伯虎闯朱门豪宅，让他和达官贵人科打诨。故意让唐娶自己心的女人为妻，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是为什么要把秋香的重任放在唐伯虎上的原因。

那么，在历史上到底有没有秋香这个人呢？有。秋香，本名林儿，字金兰，号秋香。她是金陵院中的名，琴、棋、书、画样样通，在历史上确实被人过。是不是唐伯虎的呢？肯定不是。因为据考证，秋香比唐伯虎大20岁。她有不幸的家遭遇，没有办法才堕青楼。因为人品好，后来转业从良。

秋香在当时被誉为“女中才”，她所画的丹青画，更有名气。据明代《画史》中记载：“秋香学画于史廷直，王元父二人，笔最清。”

在《金陵琐事》中，还记载了秋香曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过绘画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。临江仙题林儿（即秋香）山画：“舞韵歌声都折起，丹青留下芳名。”过去的事都已过去，青楼里再也找不到你，以后要到画界中去寻觅。