最初，他是在秦王李世民那里铠曹参军——这是一个比较重要的掌军务的位置。从这也可以看，李世民对褚遂良怀有好。后来李世民曾对长孙无忌说过这样的话：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜。”

他生于隋文帝开皇十六年丙辰（596），籍贯浙江钱塘。他的父亲褚亮是一位非常着名的人，当时正任散骑常侍一职，与虞世南、欧询等人为好朋友。

祖武德九年（626）历六月，李世民发动了“玄武门之变”，随后被立为太。历八月，李世民登上了皇位，次年改年号为“贞观”。从此以后，“贞观之治”驰名于世。

贞观三年（629）末，唐太宗下诏书，想把隋未战时期的战场改修为庙宇，一是超度在战争中的亡灵，二则是纪念战役的胜利，刻石立碑以铭记功业，并颁布了负责其事之人的名单。名单中，除了虞世南、李百药、颜师古、岑文本、许敬宗、朱奢以外，还有年仅三十三岁的褚遂良。在唐太宗大败宋金刚的晋州立慈云寺，寺碑即由起居郎褚遂良书写，可惜此碑现在已经看不到了。

在唐朝建立之后，最初对唐发动军事挑战的，乃是薛举。他占据了甘肃的大分地区，企图夺取京城长安。但他从西北向长安推时，却突然病死，他的儿薛仁杲继承了他的事业。618年历十一月，李世民包围了薛仁杲驻扎在泾州的营寨。薛仁杲的下纷纷投降唐军，他也不得不投降。随后，他被押往长安决，而他手下的人则被收服在李世民的麾下，成为唐王朝的臣民。褚遂良就这样了李家王朝，开始了他作为政治家的生涯。

贞观二年（628），唐太宗在门下省设立起居郎二人。贞观十年（636），曾为秘书郎的褚遂良在此时又任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。《剑桥中国隋唐史》在提到唐太宗时，曾这样写：“太宗的许多公开的举止，与其说是似是自本心，倒不如说是想得到朝官——尤其是起居注官——赞许的愿望。”从这个角度上来说，褚遂良所占的地位是极重要的，至少，他在某意义上督促了皇帝在有所为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。《唐书》记载说，有一次李世民问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过皇帝的自己要看这些东西。”李世民又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”可见褚遂良的忠贞和鲠直。

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贞观十二年（638），李世民视同师长的大书法家虞世南逝世，这使李世民到特别的伤心。太宗曾叹息：“虞世南死，无与论书者！”魏徵适时地将褚遂良推荐给了李世民，太宗即刻命他为“侍书”。

李世民即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪？褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不地鉴别王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。褚遂良的这一举动得到了

另外据《唐会要》卷六十四《史馆下》的记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来理的，当时人们把他称作“馆主”。像这尊称，在以前是没有的；在他死后，为数也极少。

隋未战四起，大的唐王李渊的军队战胜了一切对手，在618年建立了唐王朝。这一年，褚遂良还在甘肃。他的父亲褚亮仕隋为东学士。因为与杨玄有旧，被贬为西海郡司。薛举（？—618）在兰州称帝，褚亮被任命为黄门侍郎，褚遂良则了薛举的通事舍人，掌诏命及呈奏案章。

公元621年，李世民因战功显赫而名声大振，唐祖命他掌握东平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛开府——天策府。雄心的李世民立即组成了一个大约五十人的随从集团，其中许多人是来自于被他消灭的敌人营垒中的杰人。也就在这一年，李世民成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在他的国事顾问。他们受到了前所未有的礼遇，以致于人们把能够文学馆，称为“登瀛洲”。褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱。尤其是书艺，在欧询与虞世南的指导下，更是类萃，尽他的年龄比他们要小一辈。他在初唐的书名不仅不比他们差，而且备了欧、虞二人所不备的政治地位与社会名望。这更使他的书法艺术有如猛虎添翼。