国民政府委员兼监察院院长。第二次国共合作期间，于与中国共产党保持着良好的关系。1938年1月，中国共产党领导的《新华日报》在武汉创刊，于应邀为该报题写报；到重庆后，于仍通过屈武与中共保持联系。汪卫公开投降日寇后，他诛笔伐，并赞成将其永远开除国民党。于还为《大公报》撰文，首倡将对中国有篾意的地名“印度支那半岛”改名为中南半岛。1945年9月，泽东赴重庆谈判期间，曾专程去看望过于。于亦设宴款待泽东。

1948年，于席在南京召开的第一届“行宪国民大会”，与孙科、李宗仁、程潜、莫德惠、徐傅霖六人竞选副总统，落选后仍任监察院院长。这时，他极力希望通过和谈解决中国问题。1949年2月15日，由颜惠庆、章士钊、江庸、邵力组成的“上海人民和平代表团”到北平、石家庄等地，与泽东、叶剑英等中共领导人协商和谈事宜。2月27日，颜、章等人返回南京时，于亲往机场迎接。同年4月，国共和谈在北平正式举行。李宗仁原拟派于作为特使去北平，于亦欣然受命，并好了动的准备。但正在北平参加和谈的国民党首席代表张治中认为，于暂不离开南京可以促使南京政府批准和谈协定，待南京政府批准和谈协定后，由于到北平主持签字。李宗仁接受了张治中等的建议，于遂未能成行。周恩来闻知，对于的境十分担忧。当国民党和谈代表黄绍和代表团顾问屈武携带《国内和平协定》草案去南京复命时，特别请屈武到南京后立即转告于，“如果南京政府拒绝批准这个《国内和平协定》，我们渡江占领南京时，希望于先生在南京不要动，到时候我们会派飞机接他来北平，将来同张澜、李济和沈钧儒先生一，组织新政协，我们一同合作。”屈武到南京后向于转达了周恩来的意见，但这时他已不由己。4月20日，国民党拒绝接受《国内和平协定》，人民解放军发起渡江战役。国民党军政机关撤往广州，于被“护送”至上海。25日由沪抵穗，继续主持监察院院务。7月16日，国民党中常会正式决定成立挽救残局的最决策机关中央非常委员会，蒋介石、李宗仁为正副主席，于是九委员之一。广州解放前于到香港，11月26日奉召到重庆，28日离渝，29日被迫飞抵台湾；原夫人仲林、长女于芝秀等亲属仍留在大陆。暮年孤独无依，念大陆亲人，抑郁苦闷，无以释怀，于1962年1月24日写下了脍炙人的《国殇》的人间离情绝唱。于是近现代学术成就最的书法宗师。他编著了易识易写、准确观的标准草书，自成一家，被誉为当代“中国草圣、书圣”。他的草书，基于北魏，宗法于章草，会四之妙，博采众家之长，达到了挥洒自如、炉火纯青的境地。海峡两岸同胞，都视“于草”为瑰宝，能得其寸楮片纸，均奉若拱璧。1964年11月10日病逝于台湾。

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于右任的国诗作

于右任临终诗《国殇》

望大陆手迹葬我于山之上兮，

望我故乡；

故乡不可见兮，

永不能忘。 [page]

刘田依作品葬我于山之上兮，

望我大陆；

大陆不可见兮，

只有痛哭。

天苍苍，

野茫茫，