彭城，不仅掳掠那里的财货、人，还每天大摆酒席招待宾客。项王率兵向西前行奔往萧县，从早晨开始一面攻打汉军，一面向东推，打到彭城时已是中午时分，大败汉军。汉军四逃亡，接连掉谷、泗，楚军杀了约十万多汉军。汉军皆向南逃到山地里，楚军又追击到灵以东的睢边上。汉军向后撤，由于楚军的挤，汉军死伤惨重，有十余万人都掉了睢，睢甚至因此被堵而不向前了。楚军将汉王重重包围。正在这个时候，西北方向刮来了狂风，折断树木，掀毁房舍，空中飞沙走石，当即天昏地暗，昼夜不分，狂风向着楚军迎面刮来。楚军大，队列当即垮掉，这样，汉王才得以带着几十名骑兵慌忙逃离战场。汉王原本打算经过沛县，接了家眷往西逃，然而楚军也派人追到沛县，要抓汉王的家眷，但汉王的家眷已经逃散，没有能跟汉王见上面。汉王在路上遇到了孝惠帝和鲁元公主，就带他们上车一起往西逃。楚国的骑兵追赶汉王，汉王到形势危急，就把孝惠帝和鲁元公主推落车下，滕公夏侯婴每次总是下车再把他俩重新扶上车去，这样推下扶上反复好几次。滕公对汉王说：“虽然遇到了危急的情况，但也不能跑得更快了，我们怎么能抛弃他们呢？”就这样，弟俩才脱险。又寻找太公、吕后，却没找到。审其跟随着太公、吕后走小路，也在寻找汉王，却偏偏遇上了楚军。楚军就把他们带回去，报告给项王。项王一直将他们留置在军营中当人质。

汉王逃荥后，往南跑到宛县、叶县后碰到九江王黥布，一面行，一面征集士兵，又守在成皋。汉祖四年，项王发兵包围成皋。汉王只带着滕公逃走，从成皋北门去，渡过黄河逃向修武，改去投奔张耳、韩信的军队。诸将也陆陆续续追随汉王从成皋逃。因此楚军攻下成皋，想要往西。汉王就派兵在巩县抵抗楚军，阻断了楚军往西的去路。

此时，彭越渡过黄河，去东阿攻打楚军，将楚国的将军薛公杀了。于是项王亲自率兵向东发攻打彭越。汉王得到了淮侯的军队，想要渡黄河向南行。郑忠劝说汉王，汉王才停止向南，而是停兵在黄河北岸建军营驻扎下来。汉王派刘贾带兵去增援彭越，并烧掉楚军的粮草辎重。项王继续向东军，将刘贾打败，将彭越赶走。这时汉王就率领军队渡过了黄河，又重新攻占了成皋，并驻军西广武，就近使用敖仓的粮。项王已经平定了东海，于是又回过来向西发，与汉军隔着广武涧在东广武驻扎起来，两军各自守，相持了好几个月。

就是在这时，彭越多次在梁地反楚，绝断了楚军的粮草，项王为此而忧虑，他就了一张几案，把汉王的父亲太公放在上面，告诉汉王：“现在你不赶快投降，我就把你的父亲太公煮了。”汉王说：“我曾和你一起以臣的份面向北接受了怀王的命令，我们‘相约结为兄弟’，如此说来，我的父亲也就是你的父亲，如果你非要煮了你的父亲，那么希望你可以分我一杯汤喝。”项王发怒，要把太公杀了。项伯说：“天下大事还没有定论，再说要夺取天下的人是不会顾及家的，即使杀了他的父亲也没什么好，只会增添祸患罢了。”项王就听从了项伯的劝告。

楚、汉两军长久相持，成败未决。年轻人苦于长期前线行军打仗，老弱者也疲于后勤陆运输。项王对汉王说：“天下纷的局面已经有好几年了，都是因为我们二人的缘故。我希望能与汉王挑战，让我们决一雌雄，再不要白白折磨天下百姓老小了。”汉王笑着回绝：“我宁愿斗智，绝不斗力。”项王命令勇士营挑战，汉军中有一个善于骑的人叫楼烦，楚国的勇士挑战了他好几次，他们都被楼烦杀了。项王大怒，于是披甲持戟亲自营挑战楼烦。楼烦正要向他箭，项王瞪着睛朝他大吼一声，楼烦吓得不敢正视项王，两手拿不起弓箭，于是转逃回军营，不敢再来。汉王暗中派人打听，才知原来挑战的人是项王。汉王大吃一惊。此时项王向汉王靠近，两人隔着广武涧对话。汉王一桩一桩地数落了项王的罪状，项王非常愤怒，要与汉王决一死战。汉王不听，而项王埋伏下的弓箭手将汉王伤了。汉王受伤后，跑回成皋。

那时侯，汉军人众多，粮草充足，而项王的人疲惫，粮草告绝。汉王派陆贾去游说项王，希望他将太公放回来，项王没有答应。汉王又派侯公去游说项王，项王这才与汉王订立平分天下的盟约，约定鸿沟以西的地区归汉，而鸿沟以东的地区归楚。项王答应了这个条件之后，当即放回了汉王的家属。汉军官兵都呼万岁。于是汉王封侯公为平国君，躲起来不肯再与他见面。汉王说：“此人是善辩之士，他在哪国，就会使哪国倾覆，所以给他一个平国君的称号。”项王订立盟约后，就撤退东归了。

汉王也想撤退回西边去，但是张良、陈平劝他：“汉现在已经占据了大半个天下，诸侯又都归附于您。楚军已兵疲粮尽了，此时正是上天要亡楚的时候。不如趁此机会把楚军消灭。倘若现在您放走项羽，就是所谓‘养虎而给自己留下祸患’。”于是汉王听从了他们的建议。

汉祖五年，汉王追击项王一直追到夏以南，让军队驻扎在那里，并同淮侯韩信和建成侯彭越约好会合的日期，共同攻楚军。汉军到达固陵后，韩信、彭越的军队却没来会合。楚军攻打汉军，汉军大败。汉王又逃回军营，挖壕沟守。汉王问张良：“诸侯不遵守约定，这该如何是好？”张良答：“楚军就快被打垮了，而韩信和彭越还没有分得封地，所以，他们不来是可以理解的。大王如果能与他们共分天下，他们就能立刻前来增援。如果您不能，形势就难以预料了。大王如果将陈县以东至海滨一带的地区都分封给韩信，将睢以北至谷城的地区分封给彭越；让他们各自为自己的利益而战，则楚军就容易打败了。”汉王说：“好。”于是就派使者告诉韩信、彭越：“只要你们与汉王合力攻打楚军，打败楚军之后，自陈县往东至海滨一带的地区分封给齐王，自睢以北至谷城的地区分封给彭相国。”使者到后，韩信、彭越都对他说：“我们立即就带兵发。”于是韩信从齐国发，刘贾的军队从寿与他同时发，屠杀了城父，到了垓下。大司周殷背叛项王，以舒县的兵力屠灭了六县，带领九江的军队，随同刘贾、彭越会师垓下，直项王。

项王的军队在垓下修筑了军营，兵少粮尽，汉军及诸侯各军将他们重重包围。到了夜，能听到汉军在四面八方唱着楚地的歌，项王大惊：“难汉军已经完全取得了楚地？为什么有这么多楚国人呢？”项王就连夜起来饮酒于帐中。有一位人名虞，由于得，所以经常跟随在项王边；有一匹骏名骓，是项王经常骑的坐骑。此刻，项王不禁自己慷慨地作诗唱：“力量能撼动山脉啊，英雄的气概举世无双，时与运都不济呀，骓不再往前奔跑！骓不往前奔跑啊，可如何是好，虞姬呀虞姬，怎样安排你才妥善？”项王唱了几遍歌词，人虞姬在一旁伴唱。项王的泪一下来，左右随从也都跟着落泪，没有一个人忍心抬看他。