祝允明三十三岁那年，参加乡试，考中举人。主考官王鏊对他的文章很赞赏。凭着自己的才学，祝允明很自信，认为京考试，录取第易如反掌。谁知以后七试礼都没有成功。这乎他的意料之外。仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、格产生了大的变化。祝允明中年是在这样一个转变中度过的。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中的行为上表外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。五十岁以后在草书上的发展和成功与这样的心境是分不开的。祝允明与唐寅关系异常密切。他在三十七岁时，二十七岁的唐寅与邻居张灵一起常常纵酒游玩，不好好读书。祝允明知后特地去规劝，此后唐寅又一心一意地读书了。他还把张灵收为自己的学生，在著文作诗或作书时，让张灵在旁边侍笔砚，因此张灵也步很快。在那段时间里，苏州人称祝允明、唐寅、文徵明、徐祯卿为“吴门四才”。他们都规规矩矩读书求功名。

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弘治十一年（1498），唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。依他的才华有希望在会试中夺魁。当时在朝中的吴宽在公卿间常

了不少人，时时受到熏陶。祝允明五岁，祖父祝颢辞职回乡。祖父虽然年逾六十，但神很好，他善会谈，旁征博引，又常会开开玩笑，当时人都很愿意和他游。祖父风趣洒脱的格和生动的言谈给祝允明留下了很的印象。祝允明先天禀赋很好，又有两位大儒的教导，所以很早就显他的才华。他五岁时就能作一尺见方的大字，读书一目数行，九岁时已经能作诗。祝允明十三岁时，外祖父去世，终年六十六岁。这一年吴门了一位状元吴宽。两年后祝允明的老师王鏊廷试又得第三，吴门文人名声日大。祝允明青年时期发奋苦学，为的是和他的长辈一样求取功名，这是文人的唯一路。苏州府学树立着他外祖父撰并书的《儒学兴修记》和撰写的《科第题名之记》，这对于祝允明来说就是压力和要求。看自己熟悉的师长一个个金榜题名，他也必须努力。科举除了读书外还要练好楷书，祝允明严格地照前辈的教导扎扎实实地下功夫。祝允明往往把读书和写字结合起来学习。例如他二十八岁时用小楷书录一卷《唐宋四家文》。在卷末他自己认为前辈们往往书录古文上百，抄录一遍即能“得其大略”，所以他也学着这么。这诵手录的学习方法对他的帮助很大。又如他二十七岁用小楷抄录了《庄》中的七篇（《逍遥游》、《齐论》、《养生主》、《人间世》、《德充符》、《大宗师》、《应帝王》），董其昌评为“绵里铁”，“如印印泥，方是本”。祝允明青年时期的诗文书法已经闻名乡里，大家都知他的才华，因此当时任中书舍人的李应祯把自己的长女许给他。此后祝允明在书法上的步又得到了岳父的指导。李应祯于书法，对各都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格。他又是文徵明的书法老师，因此对吴门书派的形成影响很大。祝允明在苦读期间结了很多良师益友。其中如沈周、刘珏、杜琼、吴宽、周臣、朱存理等都是苏州名士。他拜比他长十岁的王鏊为师，又与年纪相仿的都穆、杨循吉为友，更与比他年轻的唐寅和张灵往。经常一起作诗唱和、切磋书画，情厚。中年不得志怀才戏人生祝允明三十以后才华已经相当众。请他撰写墓志、碑碣和求书画的人很多。他三十一岁就受聘为作《重刊王著作文集序》。刻书作序往往请名人，可见时人对他的看重。祝允明与都穆、文徵明、唐寅等常在一起创作古文辞。唐寅从小聪慧，也很早就名。文徵明小时不很聪明，后来发奋学习，又得到沈周、吴宽、李应祯的指，在文章、绘画、书法上步很快。文徵明格内向，文静而严谨。祝、都、文三人往往在唐寅的画上题句作文。